MacintoshとWindowsのデュアルユーザーなのですが、iBookは事実上音楽再生専用機。起動するのが面倒になって、iTunesのデータをWindowsに移行しました。
　iTunesデータの移行についてはwebに山ほど情報がありますが、「Windows Macintosh iTunes 移行」などでググると、WindowsからMacintoshへの情報は沢山あっても、MacintoshからWindowsというのはあまり見かけません。まぁ、一緒のことなのですが、Windowsを捨てる人はいてもMacintoshを去る人は少ないということなのでしょうか。

　基本的には、iTunesフォルダの下にあるiTunes Music Libray.xmlとiTunes Musicフォルダ以下を丸ごとコピーすれば大丈夫です。
　Windowsの方はデフォルトで

C:\Documents and Settings\(username)\My Documents\My Music\iTunes\iTunes Music

　にフォルダがあるはずなので、コピーして終わり。ライブラリの取り込みだか何だかしたような気もしますが、しなかったかもしれません。O型なので細かいことは覚えていません。動けばよし。
　MacintoshからWindowsにデータを持って来ている人は御存知でしょうが、このように乱暴にコピーすると「.」（ドット）から始まるMacintosh上の隠しファイルが一緒にコピーされてきてしまいます。WindowsではExplorerからは作ろうと思っても作れない形式のファイルです（作る方法はある）。
　これも鬱陶しいので、

cd “C:\Documents and Settings\(username)\My Documents\My Music\iTunes\iTunes Music”
del .* /s

　とかで強引に消しています。
　とりあえず問題ないですが、ものすごいざっくりしたやり方なので、何か起こっても責任持ちません（「それヤバイよ！」ならツッコんでくださいw）。基本的に5,6発殴ってから考える主義です。

　移行元が昔のiBookだったせいか、素晴らしく快適になりました。
　わたしは元々Macintoshユーザーで、最初に買ったマシンはCentrisでした。その後三台乗り継いだ後Windowsに移行したのですが、はっきり言ってWindowsの方がずっと使い易いです。今のMacintoshはUNIX畑の人にとっては色々遊び甲斐があるのでしょうが、Macのみユーザーだったころはあまりそういうことに興味なく、今の商売もWindows系開発がほとんどなので、何かにつけ気楽です。
　Windowsがダメなのは、とにかくデザイン。
　そういうことをあまり気にしない人もいるでしょうが、初めてWindowsに触った時は「こんなものを一日中見ていて発狂しないのか！？」と愕然としました。今でもそう思います。多分、一日中見ていてもう発狂したので、昔ほど違和感を感じなくなったのでしょう。
　ですが、その状況も変わりつつあります。Vistaです。
　Vistaについては批判する向きも多く、わたしも自宅はXPですが、現業務がVistaターゲットなので職場マシンはVistaです。
　とりあえず、見た目は素晴らしいです。
　見た目が素晴らしければ、つまり素晴らしいということです。
　半透明なのとかボタンがホワーンと動くのとかは割りとどうでも良いのですが、メイリオ（フォント）が良い！　やっとWindowsもMacintoshに追いついたか（見た目が）、と感慨深いです。
　フォントのためだけにVistaに移行することも検討していますが、移行するならハードごとにしたいところ。Upgradeなんて修行みたいなことは避けたいです。
　今のPCは本当に安いですが、現状のマシンに見た目以外の問題がまったくないので、さすがに迷っています。
　今年中くらいにはVista様を迎え入れたいところです。